Конформация

Рассмотрим конформации молекулы этана. Этан не обладает какой-то единственной структурой; -связь, соединяющая два углеродных атома, симметрична по отношении к линии, соединяющей два ряда, и теоретически можно представить себе неограниченное число структур с различным относительным расположением атомов водорода, связанных с первым и вторым атомами углерода. Два крайних случая возможных структурных разновидностей носят названия заслоненной и заторможенной форм.

Эти две формы и неопределенное число промежуточных между ними структур называются конформациями молекулы этана. Таким образом, под конформациями мы будем понимать различные расположения одной и той же группы атомов в пространстве, которые могут переходить одно в другое без разрыва связей. Очевидно, из двух изображенных конформации заторможенная конформация более стабильна, поскольку в ней атомы водорода максимально удалены друг от друга и любое, так называемое несвязывающее, взаимодействие между ними сведено к минимуму. В случае же заслоненной конформации они расположены ближе всего друг к другу. Давно известный принцип свободного вращения вокруг простой углерод-углеродной связи в случае этана не нарушается. Как показывают расчеты, заслоненная и Заторможенная конформации отличаются по энергии всего лишь на 3 ккал/моль; эта разница в энергии Д9статочно мала и не препятствует свободному превращению одной формы в другую при комнатной температуре за счет энергии обычного теплового движения (вращательная частота при 25°С составляет приблизительно 1012 в секунду).
Однако при очень тесном расположении атомов могут возникать реальные ограничения вращения вокруг простой углерод-углеродной связи. Этот вывод был подтвержден выделением двух форм СНBr2—СНBr2 при обычных температурах, хотя ранее допускалось, что такое разделение можно осуществить только при пониженной температуре, когда энергия столкновений между молекулами еще недостаточна для того, чтобы обеспечить взаимные превращения конформациий.