Простые эфиры PDF Печать E-mail
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - Спирты. Фенолы. Простые эфиры
Автор: SergeiMegan   
22.06.2008 09:55
Простые эфиры
 

Простыми эфирами называются соединения общей формулой R—О—R', где R и R' — алкильные или арильные радикалы. Ниже приводятся некоторые примеры.
Названия простых эфиров:
СН3—O—СН3 Метоксиметан (диметиловый эфир)
СН3—O—СH2СН3 Метоксиэтан (метилэтиловый эфир)
СН3СН2—О—СН2СН3 Этоксиэтан (диэтиловый эфир)

Если R и R' — две одинаковые группы, эфир называют симметричным, если различные — несимметричным, или смешанным. Простые эфиры можно рассматривать как алкопроизводные углеводородов. Этоксиэтан, обычно называемый диэтиловым эфиром или просто эфиром, — широко распространенный растворитель. Он используется также в медицине для анестезии.
Алифатические эфиры имеют формулу СnН2n+2О.
Они изомерны спиртам. Циклический простой эфир эпоксиэтан имеет большое значение в органическом синтезе.


К ароматическим простым эфирам относятся соединения формулы ArOR, где Ar — арильная группа, a R — алкильная или арильная, например:

Физические свойства

Летучесть
1. Простые эфиры легколетучие и легковоспламеняющиеся вещества.
2. Низшие алифатические простые эфиры — газы или легколетучие жидкости. Простые эфиры кипят при температурах более низких, чем изомерные им спирты. Дифениловый эфир — твердое вещество, tплавления = 28°С.

Растворимость

1. Простые эфиры плохо растворимы в воде.
2. Вместе с тем простые эфиры широко используются как растворители для органических веществ.

Плотность
Пары эфира тяжелее паров воды.
Тяжелые, легковоспламеняющиеся пары эфира очень опасны в пожарном отношении.

Получение диэтилового эфира Диэтиловый эфир получается из этанола:
 

Лабораторный синтез
1. Диэтиловый эфир получают так же, как и в промышленности, — из смеси этанола и серной кислоты (см. выше).
2. Синтез Вильямсона
Смесь натриевого производного спирта или фенола с галогеналканами кипятят в спирте до выпадения осадка галогенида натрия. Затем из смеси выделяют простой эфир фракционной перегонкой:

 

Химические свойства

1. Простые эфиры — довольно инертные соединения. Реакционная способность простых эфиров невысока, они вступают лишь в немногие реакции. Эфиры легко горят, образуя диоксид углерода и воду. Поскольку атом кислорода имеет неподеленную электронную пару, он может протонироваться сильными кислотами. При этом образуется оксониевый ион:


Оксониевый ион может атаковаться сильным нуклеофилом. Реакция такого типа протекает при нагревании алифатических простых эфиров с иодоводородной кислотой:


Получившийся спирт R'—ОН также реагирует с HI:
R'OHHIR'OH2I- R'I+Н2O
В итоге образуется смесь двух иодалканов: R-O-R'+2HI RI+R'I+Н2О
Другие галогеноводороды, HBr и НСl, реагируют с простыми эфирами значительно труднее.
Алкилариловые эфиры взаимодействуют с иодоводородной кислотой, давая фенол и иодалкан:

ArOR+HIArOH+RI
На свету простые эфиры взаимодействуют с кислородом воздуха, образуя взрывоопасные пероксиды.
Ниже приводится схема методов синтеза и реакций простых эфиров

 

LAST_UPDATED2
 

Комментарии  

 
0 #4 Thomaspn 06.06.2014 15:02
Дерзай быть мудрым!


----
интернет магазин палаток
Цитировать
 
 
0 #3 14.05.2013 20:24
спасибо, помогли
Цитировать
 
 
+1 #2 14.12.2011 18:52
Однако, при140оС изобутиловый спирт (2,2 - диметил этанол) будет в газообразном состоянии, а конц серная кислота - жидкая. И как же тогда выглядит синтез? Вы наливаете изобутиловый спирт и серную кислоту, нагреваете, и при 108 гродусах изопропиловый спирт улетает (кипит) А серная кислота улетает вместе с ним? т.е. реакция в газовой фазе? или барботаж? Или дело происходит под давлением. А если увеличить количество применяемой серной кислоты, можно ли снизить температуру синтеза? Чтобы всю реакцию проводить в одном стакане, в жидкой фазе. Пусть даже в течение нескольких дней? Спасибо.
Цитировать
 
 
+1 #1 22.09.2010 14:42
спс, информация пригодилась
Цитировать
 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Я себе покупала постельное белье Москва